Los años gloriosos de los Kings fueron alrededor del 2000, cuando Mike Bibby, Doug Christie, Pedja Stojakovic, Chris Webber, boston celtics camiseta Vlade Divac y tantos otros lo convertían en uno de los equipos más divertidos de la NBA. En esos años, el equipo filial vivió sus mejores años consiguiendo un subcampeonato en la Copa del Rey de 1980, cuya final fue una auténtica fiesta del madridismo ya que se disputó en el Estadio Santiago Bernabéu entre dos de los equipos de fútbol del club: el Real Madrid C. F. y el Castilla Club de Fútbol. Castilla C. F. ser el primer equipo filial y de segunda categoría disputar una competición europea. En aquel filial militaron jugadores como Agustín Rodríguez, Ricardo Gallego o Francisco Pineda, predecesores de la que sería la para muchos aficionados la mejor generación de canteranos que ha dado el club en su historia: «La Quinta del Buitre». Mientras el gran equipo de «La Quinta del Buitre» se disolvió con la marcha de Butragueño, Martín Vázquez, Hugo Sánchez y Míchel del conjunto blanco para dar paso a una nueva generación, camiseta cavaliers otro gran jugador de la historia blanca surgió de la cantera: Raúl González.
En el fútbol, la conocida como la generación de futbolistas de «La Quinta del Buitre» fue forjándose en las categorías inferiores del club. Con estos jóvenes futbolistas asentados en el primer equipo y liderados por el madrileño Emilio Butragueño, que daba nombre al grupo, el club conquistó cinco Ligas consecutivas (1986-1990) -igualando el récord del Madrid de los años 60 de Di Stéfano. La Liga Nacional de Básquet dispone de cinco plazas para competencias internacionales, dos plazas para la Liga de las Américas y tres para la Liga Sudamericana de Clubes. En su primer año como entrenador blanco el ídolo hispano-argentino llevó consiguió llevar al equipo a disputar cinco finales, pero lamentablemente no consiguió ganar ningún título. Otros artistas de renombre como Luis Alberto Spinetta (en el año 1982, junto a Almendra, presentando su disco El valle interior), ofrecieron espectáculos en este recinto. Poco después, en septiembre y ante la sorpresa de los directivos del club, Luis de Carlos accedió a la presidencia con el difícil reto de manejar el club a la sombra del antiguo mandatario. El mandatario Luis de Carlos se retiró de la presidencia antes de concluir su segundo mandato por causa de su avanzada edad en 1985 y fue sucedido por Ramón Mendoza.
6 VEN Venezuela 2-0 15/06/97 Sucre, Bolivia Copa América, Grupo B Juan Auntchain San Lorenzo Ingresó a los 60′ por Luis Alberto Romero. En 2015 consiguieron la Copa Challenger en San Luis. De la mano del técnico español se logró conquistar la octava Copa de Europa en el año 2000 tras derrotar por 3-0 al Valencia C. F. en una histórica noche de París en la que por primera vez en la final de la competición se enfrentaron dos equipos del mismo país. Como exjugador, era un gran conocedor del club y consigue asentar una filosofía que hace que el club vuelva a ser el dominador de Europa. Liga. El banquillo madridista empezó a ser demasiado inestable, hasta que llega a él en noviembre de 1999 el salmantino Vicente del Bosque. A finales de la década los éxitos de la sección de baloncesto acompañaron a los del fútbol, y el equipo se desquitó por fin frente al complicado rival serbio. El signo de «→» en el MVP de las Finales significa que el jugador ganó también el premio de MVP de la Temporada en el mismo curso.
«bestias negras», el Košarkaški Klub Cibona liderado por el entonces considerado mejor jugador del baloncesto europeo y que fichó cuatro años más tarde por el conjunto blanco, Dražen Petrović antes de su marcha a la National Basketball Association (NBA). En el primer partido de las Semifinales de la Conferencia Oeste frente a Utah Jazz, lanzó 23 tiros libres, de los cuales logró encestar 21, lo que lo convirtió también en el jugador de los Lakers con más tiros libres anotados e intentados en un juego. Al finalizar esta temporada, Magic Johnson tomó la dirección general de Los Angeles Lakers con la intención de liderar un nuevo proyecto para el equipo angelino. El proyecto finalizado tendrá una capacidad total de 23500 espectadores, pero manteniendo su carácter de estadio «transparente» y abierto al bosque. Pese a ello, su fuerte carácter le hizo tener discusiones y conflictos con el presidente, y abandonó el club al finalizar la temporada. Pese a ello, supo mantener en todo momento los valores del madridismo, lo que le hizo acreedor de un reconocimiento unánime del mundo del fútbol al dirigir al club en el difícil período de transición tras la desaparición de su dirigente más legendario y quizás del fútbol español en toda su historia.