En la eliminatoria de segunda ronda del Mundial de 1990 contra Brasil, camisetas de futbol replicas utilizó su pie derecho en la jugada del gol de la victoria de Claudio Caniggia debido a que dos marcadores brasileños lo obligaron a colocarse en una posición que hizo que el uso de su pie izquierdo fuera menos práctico. Durante su corrida ante varios jugadores de Inglaterra en la antesala del «Gol del Siglo», no usó el pie derecho ni una sola vez, a pesar de pasar todo el movimiento en el lado derecho del campo. El equipo, en un duro partido, apenas empató 1 a 1 con una asistencia de Maradona para el gol de Abel Balbo, por lo que debían ganar en la vuelta, disputada en El Monumental el 17 de noviembre. El 23 de diciembre fue sustituido por Josué Ayala en la final del torneo Apertura entre Boca y Tigre por una lesión en la zona del pubis, lo cual generó que cometiera un error en este partido, que sirvió para que Tigre ganara 1 a 0, pero a pesar de eso Boca se coronó campeón del Apertura 2008. El 26 de diciembre de 2008 fue operado de dicha pubialgia y estuvo un año en rehabilitación para poder volver a la primera del Boca Juniors.
El día 2 de diciembre fue clave al presentar su dimisión el presidente Paco Roig ante la presión de los aficionados, renunciando incluso a quedarse como miembro del consejo de administración. El entrenador del equipo Thomas Tuchel lo hizo debutar en su primer partido oficial con la camiseta parisina ante el Olympique de Lyon, entrando en el minuto 79 de juego. El color accidental del nuevo uniforme les agradó a todos, Roberto Fernández, fundador del equipo junto con Fausto Leiva, decidió agregarle una S grande en el pecho y así quedó conformado el histórico atuendo, y en el año de 1937 se acordó el color morado como el oficial del club. En una histórica conferencia de prensa, Maradona expresó entre lágrimas la histórica frase: «me cortaron las piernas». Julio Grondona, el presidente de la AFA, culparía doce años después al jugador, manifestando que «se cortó las piernas solito». Quilmes (por la amistad que durante años mantuvo Estudiantes con este equipo). En la Copa Libertadores 2018, Estudiantes clasificó para la instancia de octavos de final, donde fue eliminado, en la definición por penales, por el campeón vigente del certamen: Grêmio de Porto Alegre. La Selección, impactada considerablemente por la pérdida, y aún tras ser derrotada 2 a 0 por Bulgaria, se clasificó a los octavos de final, donde cayó eliminada por Rumania, con gol de Hagi, por entonces apodado «el Maradona de los Cárpatos».
Con un gol de Gabriel Batistuta, Argentina se impuso por 1 a 0 ante los australianos y clasificó al Mundial de Estados Unidos. Llegó a bajar cinco kilos en cinco días, y con una apariencia renovada, se incorporó a la lista de convocados para el Mundial. El Club de Fútbol Monterrey llegaba a su tercer mundial consecutivo como vigente Tricampeón de Concacaf. Históricamente, el fútbol ha sido un elemento fundamental en lo que refiere al afianzamiento de la nacionalidad uruguaya y a la proyección internacional de la imagen de Uruguay como país, en los comienzos del siglo XX. Con la llegada de Vergara a la institución morada vinieron varios cambios como el de colocar al estadio gramilla sintética; además de la política de utilizar jugadores únicamente de nacionalidad costarricense. Italia, Giuseppe Bergomi, camisetas fútbol baratas en 2018 describió a Maradona como el mejor jugador de la historia. Maradona era conocido por su capacidad de regate, visión, control del balón, pases y creatividad, y se le considera uno de los jugadores más hábiles en este deporte. El 75.1 % del FC Bayern München AG es propiedad del club, el FC Bayern München e.V., el 8.33 % lo posee el fabricante de artículos deportivos Adidas, 8.33 % lo ostenta el fabricante de automóviles Audi, mientras que el 8.33 % restante corresponde a la multinacional de servicios financieros Allianz.
Ese mismo año el Bayern fue el primer club para dar apoyo financiero a la Fundación Hirschfeld Eddy, fundación que investiga las condiciones de vida de la comunidad LGBT, además de desarrollar conceptos de educación para facilitar la información imparcial de temas LGBT en el fútbol. Boca estaba en ese momento disputando los cuartos de final de la Copa Libertadores después de seis años de ausencia y precisamente ante su archirrival: River Plate. Su celebración, en la que se acercaba gritando eufóricamente ante la camára, se convirtió en icónica en los años posteriores. En la última fecha de la fase de grupos, fue victoria por 3-1 ante Unión Española de Ecuador, con otro gol de la zurda Stabile. El debut fue el 21 de junio frente a Grecia, con un triunfo por 4 a 0, en el que fue el partido en donde Maradona marcó su último gol en Mundiales, culminando una jugada colectiva que incluyó sucesivos toques de los jugadores argentinos. Algunos críticos ven su controvertido gol de la «Mano de Dios» en la Copa del Mundo de 1986 como una maniobra inteligente, con uno de los jugadores ingleses, Glenn Hoddle, admitiendo que Maradona lo había engañado moviendo la cabeza al mismo tiempo que palmeaba la pelota.
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