La temporada empezó con la disputa de la Copa Intertoto 1998 entre julio y agosto, camiseta retro chelsea competición oficial que el Valencia se tomó muy en serio porque ganarla daba acceso a jugar la Copa de la UEFA. A nivel europeo, Stuttgart comenzó la temporada con un gran éxito al clasificarse para la fase de grupos de la UEFA Champions League 2009-10. El Stuttgart participó en esa competición por tercera vez en seis años (después de 2003 y 2007) al derrotar al Timiraora rumano en la ronda de play-off. La temporada 2008-09, otra vez tuvo un mal comienzo, después de la jornada 14 en noviembre, el Stuttgart solo ocupaba el puesto 11 en la tabla y, como resultado, Armin Veh fue despedido y reemplazado por Markus Babbel. En la última mitad de la temporada, el equipo, como en la temporada 2008-09, tuvo una racha ganadora fantástica, casi ininterrumpida. Como el mejor equipo de esa segunda ronda (de vuelta) de la Bundesliga, los suevos de Gross subieron a la mitad superior de la tabla y, después de un «rally» sensacional, finalmente lograron asegurar el fútbol europeo para la temporada siguiente clasificándose para la Europa League. La década inmediatamente posterior a la caída del comunismo trajo consigo cambios turbulentos en el fútbol búlgaro y el club no se salvó.
El club fue reformado como «Leicester City Football Club». El Leicester logró un subcampeonato en la División 1 y la promoción automática de regreso a la Premier League con más de 90 puntos. De la mano del presidente Miguel Navarro Nogueroles y el entrenador Luis Urquiri, el club logró su ascenso en la última jornada de la temporada 1948/49, finalizando la misma en segunda posición solo por detrás del líder Real Sociedad, y gracias a la positiva diferencia de goles con el Granada CF, que permaneció en Segunda División. El equipo realizó una sólida temporada de regreso a la Bundesliga, terminando en la 7° posición. Además, antes de la temporada 2005-06 el técnico Magath y varios jugadores se marcharon a otros clubes: Kevin Kurányi al Gelsenkirchen-Schalke, la leyenda del fútbol Philipp Lahm al Bayern de Múnich y Alexander Hleb al gran Arsenal F.C. Después de salir de la Copa de Alemania después de una goleada 1-5 del Bayern de Múnich en enero, las perspectivas mejoraron considerablemente y el equipo terminó tercero en la tabla. El Stuttgart entró en la temporada 2009-10 con Mario Gómez transferido al Bayern de Múnich, justo cuando llegaba Pavel Pogrebnyak desde Rusia y Alexander Hleb volvía cedido desde el Barcelona.
Sin embargo, Stuttgart solo pasó una temporada en la 2. Bundesliga regresando a la 1. Bundesliga después de terminar en 2ª posición en la temporada 2019-20 y con el retiro del mayor referente Mario Gómez. En la temporada 1987-88 el equipo quedó en séptimo posición de la segunda división. Bill McGarry asumió el cargo de Gerente, pero no tuvo poder para evitar que United fuera relegado en estadísticamente su peor temporada de la historia. Sin poder revertir los malos resultados y un equipo desganado durante toda la liga, jugaría el play-off de descenso contra un histórico del fútbol alemán, el Hamburger SV, quien nuevamente terminaría 3° en la 2. Bundesliga. En la temporada 2022-2023 se estancaría en la zona baja de la tabla y se mantendría entre la zona de descenso y el play-off. Después de apenas evitar el descenso de la Bundesliga en la temporada 2014-15, el Stuttgart descendió a la 2. Bundesliga en la temporada 2015-16 después de terminar en 17° posición, sin haber podido salir de las tres últimas posiciones hasta el final de la temporada.
El partido terminaría por definirse desde el punto penal, y allí Alexis marcaría el tiro ganador que le daría a Chile su primera Copa América en su historia (tras 99 años de espera), anotando 4-1 final tras lanzar el cuarto penalti al estilo Panenka sobre Chiquito Romero. En su debut en el torneo, el 10 de junio de 2008, Villa anotó un hat-trick ante Rusia en la victoria por 4-1 a favor de España. El 17 de septiembre, Koscielny anotó un gol en propia puerta ante el Blackburn Rovers en la derrota por 4-3. Poco a poco Arsenal se fue recuperando de los malos resultados. Tras la jornada 13, un partido en casa contra el Augsburgo y su segunda derrota consecutiva por 4-0, el Stuttgart decidió rescindir el contrato de Alexander Zorniger y nombró a Jürgen Kramny como su entrenador por un período indefinido. El 8 de mayo de 2014, Schürrle fue incluido en la lista preliminar de 30 jugadores por el entrenador Joachim Löw con miras a la fase final de la Copa del Mundo. Además, el Stuttgart tuvo la primera oportunidad de ganar el doblete, ya que también alcanzó la final de la Copa de Alemania por primera vez desde su victoria, diez años antes.